Phenibut là một axit amin thơm tổng hợp. Nó là một phân tử thủ tính và do đó có hai cấu hình tiềm năng là (R)- và (S)-đồng phân đối quang (đồng phân phải và trái).[14]

Cấu trúc và chất tương tự

Phenibut là một dẫn xuất hóa học của chất ức chế dẫn truyền thần kinh GABA.[5] Do đó, nó là một chất tương tự GABA.[5] Cụ thể, phenibut là chất tương tự của GABA với một vòng phenyl được thay thế ở vị trí β.[5] Như vậy, tên hóa học của nó là axit β-phenyl-γ-aminobutyric, có thể được viết tắt là β-phenyl-GABA.[5] Sự hiện diện của vòng phenyl cho phép phenibut vượt qua hàng rào máu não một cách đáng kể, không giống như trường hợp của GABA.[5] Phenibut cũng chứa một lượng nhỏ amin β-phenethylamine trong cấu trúc của nó.[5]

Phenibut có liên quan chặt chẽ với nhiều loại chất tương tự GABA khác, bao gồm baclofen (β- (4-chlorophenyl)-GABA), 4-fluorophenibut (β- (4-fluorophenyl)-GABA), tolibut (β- (4-methylphenyl)-GABA), pregabalin ((S) -β-isobutyl-GABA), gabapentin (axit 1- (aminomethyl) xyclohexan axetic) và GABOB (β-hydroxy-GABA).[5][8] Nó có cấu trúc hóa học gần giống như baclofen, chỉ khác ở chỗ có nguyên tử hydro thay vì nguyên tử clo ở vị trí para của vòng phenyl.[5] Phenibut cũng có cấu trúc gần với pregabalin, với nhóm isobutyl ở vị trí β thay vì vòng phenyl của phenibut.[8]

Một chất tương tự dẫn xuất glutamat của phenibut là glufimet (dimethyl 3-phenylglutamat hydroclorua).[20]

Tổng hợp

Một tổng hợp hóa học của phenibut đã được công bố.[10]